En realidad es una frase de la Marina, pero las otras ramas lo han cooptado y ahora se usa generalmente en todo el ejército para significar, como han señalado otros, “limpiar su acto”, “juntar sus cosas” o algo similar.
Proviene de cuadrar los astilleros de un velero, donde sus velas cuadradas se colocan en ángulo recto con respecto a la quilla del barco recortando los tirantes. Esto le permite correr con el viento de manera más eficiente, ya que la quilla apunta hacia abajo con las velas perpendiculares. Entonces, en el cambio de frase, te estás enderezando en relación con la quilla cuando te cuadras, poniendo las cosas en orden.
Además de ser utilizado como un imperativo para hacer que alguien se resuelva, también se puede usar para poner en orden otros asuntos. Por ejemplo, cuadrando su sala de armas antes de una inspección, cuadrando su solicitud de licencia antes de un fin de semana de vacaciones, o algo así.
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