Como con todas las preguntas legales, la respuesta es: depende de la jurisdicción y las circunstancias específicas.
Como dijo Dan Gall, cada país tiene sus propios reglamentos y requisitos. Esos pueden hacerlo legal para una persona (como un piloto con licencia apropiada) e ilegal para otra persona (como alguien que no es un piloto con licencia). O puede ser legal cruzar la frontera en un lugar, y no en otro lugar (donde uno podría estar volando sobre un área militarmente sensible, o hacia el espacio aéreo de un país diferente y desfavorecido). Es posible que necesite obtener un permiso especial para volar, algunos países requieren algunos trámites para volar
Yo mismo, he volado desde un país (los Estados Unidos de América) a otro país (Canadá) y fuera de Canadá a los EE. UU. Varias veces, pilotando un pequeño avión. Era legal para mí hacerlo. Cumplí con las regulaciones que me obligaban a informar a cada país con anticipación de mis intenciones, quién volaba conmigo, nuestra ciudadanía y los detalles del vuelo. Tenía una licencia de piloto activo y una licencia de operador de radio restringida, tenía un certificado médico vigente, mi esposa y yo teníamos un pasaporte vigente, y el avión tenía una licencia de radio. Para obtener más información sobre los requisitos para este tipo particular de viaje (piloto de EE. UU., Avión de EE. UU., Vuelo dentro y fuera de Canadá, consulte Canadá – AOPA). Existirían otros requisitos para volar a otros países, legalmente.